Skadarlija nije dobila ime po boemima, kafanama ili umetnicima, kako mnogi misle. Naziv potiče od Skadarske ulice, koja je ime dobila 1872. godine po gradu Skadru, važnom gradu Srbije iz srednjeg veka.
Zanimljivo je da je Skadarska jedna od retkih beogradskih ulica koja je zadržala svoje ime još od prvog zvaničnog imenovanja ulica, uz samo kratku promenu tokom austrougarske okupacije u Prvom svetskom ratu.
Ali, Skadarlija nije oduvek bila romantična boemska četvrt. U 19. veku ovuda je tekao Bibijin potok, a ovaj deo grada bio je poznat kao siromašno naselje sa skromnim kućama. Tek nakon otvaranja Narodnog pozorišta 1869. godine, u blizinu počinju da se doseljavaju glumci, pisci i umetnici, pa kafane postaju mesta na kojima se stvarala istorija srpske književnosti i kulture.
Jedna od najneobičnijih specifičnosti Skadarlije jesu oslikane fasade sa „lažnim“ prozorima i balkonima.
Šetajući kaldrmom, posetioci često zastanu pokušavajući da odgonetnu šta je pravi arhitektonski detalj, a šta umetnička iluzija naslikana na zidovima. Upravo ta igra perspektive i umetnosti daje Skadarliji poseban šarm koji se retko može videti u drugim evropskim boemskim četvrtima.
