Detinjstvo i rani uspesi budućeg vojskovođe
Ime je dobio po svom dedi Stepanu, po kome je cela porodica nazvana Stepanović. Prema jednom predanju, porodica Stepe Stepanovića vuče korene iz Leskovca ili Pirota, dok drugo navodi da su se njegovi preci doselili u Kumodraž iz Bosne i Like.
O njemu je često brigu vodila baba, jer je majka Radojka zbog obimnih kućnih i poljskih poslova imala malo vremena za njega. Svoje rano detinjstvo opisivao je rečima da bi se, kada bi ga majka uprtila na leđa da ga nosi na njivu, toliko drao i udarao nogama u prtači da bi mu noge bile sve krvave od trenja, dok bi rane na kraju prolazile same od sebe jer mati nije imala vremena da im se posveti.
Kada je malo porastao, povereno mu je čuvanje stoke, a iz tog perioda zabeleženo je i da ga je mlad bik zakačio rogom i rasporio po trbuhu, pa ga je strina spasila tako što ga je prišila iglom i koncem.
Nakon osnovne škole i gimnazije, Stepanović se upisao u jedanaestu klasu Artiljerijske škole bez polaganja prijemnog ispita, u grupi od ukupno 29 pitomaca.
Prva ratna iskušenja i oficirski krštenje
Posle izbijanja Nevesinjske puške, Kneževina Srbija započinje intenzivne pripreme za rat, pa i Artiljerijska škola prilagođava svoj rad praktičnoj borbenoj obuci.
Stepanović je 1875. godine dobio čin kaplara, a naredne godine čin podnarednika. Izbijanjem Srpsko-turskog rata, čitava klasa dobija narednički čin i biva upućena na front, čime se njegovo školovanje privremeno prekida.
U Prvom srpsko-turskom ratu, ukazom od 1. decembra 1876. godine, za izuzetnu ispoljenu hrabrost odlikovan je Zlatnom medaljom za hrabrost i unapređen u čin pešadijskog potporučnika, da bi ubrzo postao i komandir voda u stajaćoj vojsci.

Taktika koja je promenila tok istorije
Njegov puni vojnički genije došao je do izražaja u Balkanskim ratovima i Prvom svetskom ratu, gde se ostvario kao jedan od najvažnijih stratega u srpskoj istoriji.
Komandujući Drugom armijom u Cerskoj bici 1914. godine, izveo je čuveni manevar i naneo prvi poraz austrougarskoj vojsci, čime je doneo prvu savezničku pobedu u celom Velikom ratu i zaslužio čin vojvode.
Njegova armija odigrala je presudnu ulogu i prilikom proboja Solunskog fronta 1918. godine, kada su njegove jedinice silovitim napredovanjem izbacile Bugarsku iz rata i otvorile put za konačno oslobođenje otadžbine.
Trajno sećanje na narodnog junaka
Zbog svoje skromnosti, nepokolebljive discipline i izuzetne posvećenosti vojnicima, vojvoda Stepa Stepanović ostao je upamćen kao jedna od najsvetlijih figura srpske oslobodilačke istorije.
Srpski pesnik Aleksa Šantić je blizu Mostara 1919. u njegovu čast napisao pesmu ,,Vojvodi Stepi“, a u Domu vojske Srbije u Beogradu se od 15. januara 2016. godine nalazi njegova bista.